Jednak tak hojna pomoc nie rozwiązała problemów nowej służby. W przygotowanym w 1947 r. tajnym raporcie na temat SIS, ujawnionym dopiero kilka lat temu, możemy przeczytać o ówczesnej sytuacji, która jest połączeniem tragedii z komedią. Po pierwsze, agenci FBI nie chcieli zaciągać się do nowej struktury. Czuli się superpolicjantami, a nie superszpiegami. Dlatego w pierwszym roku z planowanych 200 agentów zwerbowano tylko 25. Przechodzili oni przyspieszony, tygodniowy kurs wywiadowczy i na miejsce swojej pracy trafiali wyposażeni na ogół tylko w przewodnik turystyczny. Nie znali języka ani kraju, w którym mieli pracować. Ich komunikacja z Niemcami lub Japończykami mogła odbywać się tylko w sytuacji, kiedy tamci posługiwali się angielskim. Ponadto, o ile przykrywka dziennikarza jakoś się sprawdzała, wystarczało zadawać mniej lub bardziej głupie pytania, o tyle o pracy bankowca czy maklera nie mieli zielonego pojęcia. Raport FBI przyznaje, że agenci SIS byli obiektem drwin personelu ambasad, dodatkowo uważano ich za dekowników, którzy uchylają się od służby wojskowej. Na marginesie raportu Edgar Hoover zapisał: „Naprawdę wybraliśmy sporo kwaśnych jabłek, dobierając personel do SIS".

Naprawdę Dziki Bill

FDR raczej nie wiedział o codziennych problemach swoich agentów z wywiadu SIS. Jednak gęstniejąca sytuacja międzynarodowa, a zwłaszcza błyskawiczna kampania Hitlera na zachodzie Europy unaoczniła mu kompletny brak dobrych informacji wywiadowczych. Już od jakiegoś czasu nosił się z zamiarem reorganizacji amerykańskich służb. Wydawać by się mogło, że z jego punktu widzenia naturalnym kandydatem byłby Astor, bliski przyjaciel i prywatny szpieg. FDR zdecydował jednak inaczej. Czy wpływ na to miały powaga sytuacji i świadomość, że The Room jest jednak zbieraniną przede wszystkim starzejących się hedonistów? Nie wiemy. Jego oczy skierowały się na osobę bardzo daleką od jego własnych poglądów, a jednocześnie uosabiającą to, co Roosevelt kochał.

William Donovan był o rok młodszy od prezydenta. Zasłynął z odwagi i brawury podczas I wojny światowej, kiedy to dorobił się stopnia pułkownika i przezwiska Dziki. Był zapiekłym republikaninem i przeciwnikiem polityki społeczno-gospodarczej FDR. Mimo to dostąpił zaszczytu spotkania z prezydentem już w 1933 r., a od 1935 r. wykonywał ściśle tajne akcje zlecone mu przez Biały Dom. O charakterze tego mianowanego generałem podczas II wojny człowieka niech świadczy taki oto przykład. Już jako szef OSS, ogólnoświatowej organizacji wywiadowczej, postanowił, że wyląduje wraz z żołnierzami podczas desantu na plaży Omaha w Normandii. Ktoś przytomny ze sztabu Eisenhowera zakazał mu tego i Donovan desant oglądał z jednego z okrętów wojennych. Nie przeszkodziło mu to już po wylądowaniu w Normandii w wykradzeniu wojskowego jeepa i udaniu się na linię frontu. Tego typu brawurę kochał FDR i być może robiąc z Donovana szefa wywiadu, wyczuł w nim to zamiłowanie do przygód szpiegowskich. Sam Donovan, głównie z powodów politycznych, nie należał do The Room. Stał się jednak drugą, prywatną odnogą FDR w kwestiach wywiadowczych. Na polecenie prezydenta udał się do Włoch na spotkanie z Mussolinim, a później, jako obserwator na front wojenny w Etiopii. Jego późniejszy raport to zbiór nonsensownych manipulacji, jakim został poddany przez sztab włoskiej armii.

William Donovan był wielkim amerykańskim patriotą i uzdolnionym oficerem armii, ale w kwestiach politycznych i wywiadowczych nadal był amatorem. Latem 1941 r. na kilka miesięcy przed atakiem na Pearl Harbor prezydent powołał Dzikiego Billa na funkcję koordynatora wywiadu. Problem polegał jednak na tym, że sam Donovan nie miał czego koordynować, bo szefowie wszystkich służb na czele z Hooverem odmówili mu jakiejkolwiek współpracy. Bezsprzecznie jednym z animatorów tej akcji był sam Astor, urażony odtrąceniem go przez prezydenta. De facto na kilka tygodni przed wojną FDR spotkał się z całkowitym sabotażem własnych rozkazów. Sytuację mógł zmienić tylko jakiś wstrząs który nadszedł 7 grudnia, kiedy to Flota Pacyfiku w wyniku japońskiego ataku osiadła w portowych dokach pięknej karaibskiej wysepki.